自從謝晉元團長遭刺身亡，在上官志標團附負傷尚未出院前，孤軍營暫由雷雄擔任代團長。
民國三十年六月底，上官志標在經過兩個多月得住院調養，雖然傷勢尚未痊癒，他還是毅然返回膠州路營區，與孤軍營弟兄們同生死共患難。
出院後的上官團附原本能夠因禍得福，得以有機會離開孤軍營重獲自由，但他卻義無反顧地選擇了重回孤軍營這條路，這份凡事以大局為重、置個人死生於度外的高貴情操和胸襟，絕對不是一般泛泛之輩所能做得到、學得來的。
同年，在美國時間十二月七日清晨，日本海軍以航空母艦偷襲美國夏威夷州歐胡島上的珍珠港，太平洋戰爭因此爆發。
就在日本偷襲珍珠港、對美國宣戰後沒多久，上海的日軍立刻襲擊停留於黃浦江面上的英國「海燕號」和美國的「威克號」砲艇，海燕號最終仍為日軍所擊沉。面對日軍的威脅，美國的「威克號」砲艇則選擇舉旗投降。
不久，日軍開始占領租界，除了法國租界以外，整個上海租界的管轄權已為日本取而代之（﹡註），他們全面封鎖孤軍營，對於營區內的所有活動和生產也下達禁令，完全切斷孤軍與外界的聯繫。
﹡註：由於當時法國維希政府已經向德國投降，日本與德國、義大利皆為二次世界大戰時的軸心國，因而日軍並未占領上海法租界。
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謝晉元殉職後，上官志標團附繼續帶領八百壯士。
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日軍過去已見識過八百壯士驚人的作戰力，如今他們雖成了階下囚，在上官志標和雷雄的帶領下，其實力亦不容小覷，因此日軍在全權統管上海租界的同時，曾企圖多次誘降孤軍，然我孤軍對於日本鬼子向來恨之入骨，就算不能除之而後快，他們寧為玉碎不為瓦全，又怎會甘心屈服於其淫威之下!
在遭到孤軍集體斷然堅拒後，懾於孤軍在世界各國的知名度和中國人民民心所向，日軍未敢立即屠殺孤軍，而是將他們推向另一個人間煉獄。
民國三十年十二月底，日軍將剩餘的三百二十名孤軍官兵強押上車，將他們直接送往位於上海北翼的寶山縣月浦機場旁的一座日軍集中營，為防止他們臨時突圍，一路戒備森嚴。
在月浦的一個多月期間，日軍還是不死心，使盡渾身解數軟硬兼施，孤軍始終不為所動，最後，日軍終於放棄誘降，改以種種苦役方式折磨他們的身心。
八百壯士在經歷過四行倉庫四天四夜生死之戰，以及四年來孤軍營的苦悶歲月，可悲他們的苦難至此尚未結束，不但重返戰場的夢想至此徹底破滅，另一波苦難又接踵而至，若無過人的堅忍意志力，根本無法承受如此巨大的身心煎熬和折磨!
民國三十一年二月，日軍又將孤軍押往上海郊區的龍華縣。孤軍住在新龍華遊民習藝所，每天早出晚歸做粗活。天才剛亮，日軍便督促大夥挖壕溝、修路，從早到晚僅吃兩頓薄粥，睡不足、吃不飽、穿不暖，個個無一不被折騰得兩眼無神、面黃肌瘦。
過去經常前往孤軍營慰問的葉姓三姐妹，在輾轉打聽到孤軍已被押往龍華縣的消息後，除了積極設法聯絡忠義救國軍前往營救，還刻意騎著租來的腳踏車潛至孤軍從事苦役的工地附近留下紙條與之通訊，不料紙條後來被一位日本士兵所發現而緊急向上層通報，日軍軍官大為震驚，為了更加嚴密監控孤軍，他們於同年四月中旬，將孤軍移送至位於南京老虎橋的江蘇第一監獄（俗稱「老虎橋監獄」）。
在那裡，還有其他被日軍從各地俘虜來的抗日人士、地方游擊隊、自衛隊、國、共兩方的士兵以及無辜百姓、婦女等。
監獄的伙食和環境衛生皆奇差無比，得傳染病者大有人在，每當寒冬來臨，抱病的戰犯們衣著單薄，瑟縮著凍僵的身體從事超過體能負荷的勞役，獄中因此經常有人病死或是被凍死、累死。婦女的命運則更為悲慘，不僅要每日做苦工，當日軍獸性大發之時，她們便得無條件淪為其洩慾的工具。
孤軍一到老虎橋監獄，上官志標等人看到遍地的垃圾和穢物，隨即帶領弟兄們清理環境，生活秩序比照孤軍營時期的作息和標準，一切井然有序，一改監獄原先的髒亂惡臭樣貌。
獄方見八百壯士們紀律嚴謹，便要求他們負責監獄的清潔衛生和秩序管理，上官志標與雷雄也趁此時向獄方交涉，例如：勞役人選由我方自行調派，他們不得任意拉人出去；不得姦淫婦女；必須適時提供禦寒衣物給衣著單薄和體弱者等等，監獄的居住品質因孤軍的到來大為改善，原先被拘禁於此的男男女女對孤軍感激不已，尤其是婦女，在孤軍的強力爭取下，她們總算免除被日軍輪姦的恐懼。
日軍雖然頗為佩服八百壯士的軍紀，卻不會因此手下留情。在監獄的生活條件改善後沒多久，日軍便安排孤軍分批去挑大糞、整地、種菜、挖溝渠……，折騰人的花樣多得不勝枚舉，
孤軍從早做到晚，做到筋疲力盡。那裡沒有國家法律的保護，哪個人稍有怠慢就要慘遭日軍的鞭抽毒打或被刺刀捅傷。
一次，有位孤軍弟兄因氣不過某位日本兵經常藉故找碴而以扁擔還擊，那位日本兵的手臂因此骨折，日軍於是藉故大作文章，欲將該批服勞役的孤軍全部槍殺洩恨，經我方隊上軍官出面指正此乃該名日本士兵尋釁在先，我國並非戰敗國，士兵亦非戰俘，斷不得以此為由任意殘殺，日軍當時為之語塞，只好暫時罷手。後來，日軍又故意找機會抽調這位弟兄離隊去做其他苦力，趁其落單之時，用槍桿將他打死。
經過這次事件，孤軍更為謹慎，按照上官志標和雷雄的交代，大夥凡事忍耐，決不私自行動，讓日本鬼子有機可趁，而日軍最顧忌的就是八百壯士上下團結一心，從四行倉庫到孤軍營、到寶山月浦、到龍華，乃至到環境最為困厄的老虎橋監獄，八百壯士當中雖然有人陸續犧牲，全員卻始終堅忍不屈，教日軍備感頭疼和棘手。
為了瓦解八百壯士的實力，日軍於民國三十一年七月起，將他們分批送至各地充當軍奴，他們分別被送到位於南京孝陵衛以及南京的光華門從事雜役；也有人被送到杭州做苦工；野有的被送到安徽省東南部的裕溪口採煤、扛煤甚至西南太平洋的日軍基地拉包爾（＊註）；上官志標和其他弟兄則繼續留在老虎橋監獄拘禁。
*註：拉包爾（Rabaul），位處西南太平洋巴布亞紐幾內亞新不列顛島最東邊，當地華人俗稱為「亞包」，在民國八十三年（1994）年以前，為東新布列顛省首都。
民國三十年十二月八日，日軍偷襲珍珠港隔日，澳大利亞在拉包爾建立了一支一千四百人的雲雀部隊作為防衛。民國三十一年一月二十二日，日軍成功攻下拉包爾，在該處建立軍事基地，陸續將大批亞洲各國戰俘押送至此做苦役。在一千多位我國軍人中，有五十七名即是參與民國二十六年四行倉庫保衛戰的「八百壯士」。
孤軍即使分散至各處做，也常伺機逃跑抗日，有的成功逃離，有的不幸失敗而遭受槍殺或苦刑虐死。
被抽調到南京孝陵衛種菜養馬的孤軍當中，萬連卿等將近十人後來成功逃脫，後來參加了中國遠征軍行列，遠赴滇緬作戰。杭州的孤軍弟兄在劉一陵排長帶領下，有十二人成功逃到湘潭。
民國三十二年三月，錢振華排長率二十餘名弟兄殺死日軍守衛，成功脫逃。
被派往安徽裕溪口挖煤、裝卸煤炭的孤軍，在雷雄的策劃下，約有五十五人成功逃脫，後由第五戰區司令長官暨安徽省政府主席妥予招待並著暫留戰區。
民國三十二年春，上官志標團附在老虎橋監獄飽受肉體摧殘，最後因勞累過度、營養不良而病倒，昔年因搶救謝團長所受的舊傷此時又再復發，他還因此感染上肺炎，多日高燒不退、咳嗽不止，此事正巧被常州的潘伯豪得知，他原是汪偽麾下一名武官，曾聽聞謝晉元遇刺時上官團附拼死營救之事，鑒於當時日軍在太平洋戰場的局勢已漸趨不利，在我國各地也已打了五年多的戰爭，當初想要速戰速決、以武力征服我國的雄心早已被消磨得差不多了，一些善於觀察戰爭情勢的偽軍軍官都開始準備後路，有的則以騎牆姿態開始與中統、軍統等人員暗通款曲，在各種利益的考量下，潘伯豪決定從中幹旋，保釋上官志標前往無錫就醫。
上官志標被送到了無錫，經過一段時間的療養，體力已較先前發病時恢復了幾成，為避日軍耳目，他憑著機智潛至無錫郊外東大池的萬福寺，在寺僧的掩護下繼續養病。是年冬天，上官志標大病初癒，他於是前往安徽，加入蘇浙皖邊區保安第四縱隊，成為該隊支隊長，一本抗日初衷繼續與日軍作游擊戰，後赴安徽寧國縣受訓，民國三十四年再至廣德縣打土匪，歷經四月有餘，曾因眼疾而一度退伍。
之後，上官志標來到安徽南部的屯溪，蒙中國國民黨中央宣傳部東南戰地宣傳辦事處吳紹澍主任的協助治癒眼疾，得以再度入伍，後於第三方面軍服務。
還在老虎橋監獄的伍傑、陶杏春等幾人，在某次的外出做工時意外發現某處遺留著一整疊日偽的宣傳標語，伍傑立刻抱起這些宣傳品分給身旁的弟兄們，假意幫忙張貼及宣傳，他們靠著貼標語及冒充偽軍軍官趁亂逃出南京，最後輾轉到達了重慶。
至於被押至日軍位於西南太平洋巴布亞紐幾內亞新不列顛島的軍事基地「拉包爾」的孤軍士兵，是當中命運最為悲慘的一群。
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